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桑田佳祐の9枚目のシングル。2007年5月16日発売。発売元はビクターTAISHITAレーベル。

前年シングル「DIRTY OLD MAN 〜さらば夏よ〜」の発売、所属事務所のアミューズが初めて主催した野外音楽フェスティバル・THE 夢人島 Fes.の開催以降、バンドとしての活動が休止状態であったサザンオールスターズ。本作は、その中で発表されたボーカル・桑田佳祐の5年ぶりとなるソロ活動再開第1弾シングルとなった。

THE 夢人島 Fes.終了後、ほぼ毎年恒例となっているAAAへの出演、前年から続いていた明治製菓「ショコライフ」のCM出演に加え、アメリカン・エキスプレスのCM出演と、桑田は音楽以外でのソロ活動が続いていたが、アメリカン・エキスプレスのCMソングとして新曲がオンエアされたことから、ソロでの活動再開、作品発表が取り沙汰されていた。

ソロシングルとしては、2002年の『東京』以来約4年11ヶ月ぶり、作品としても『TOP OF THE POPS』以来約4年6ヶ月ぶりとなるリリース。

このCM曲も本作に収録されたが、タイトル曲にはソロでは初となる、フジテレビ系ドラマのタイアップ、所謂月9タイアップ曲が選ばれた。

活動再開に至っては、正式発表となった2007年4月2日の前日、4月1日からYahoo! JAPANで大掛かりな宣伝が仕掛けられていた。エイプリルフールを理由にした嘘記事として、桑田がレコーディング中にスタジオの強制捜査、本人の失踪というニュースをWeb上で公開するといったものであり、4月1日の午後から同サイト内で重大告知発表として徐々に情報を公開していた。この騒動はYahoo!との連動で逃げ回る猿の“桑田佳祐容疑者”を巡るコメディチックな演出を用いるなどの複数の映像が製作された。

この偽ニュースはYahoo!のトップページにも表示されていたが、ページ内で『今日は4月1日です』とエイプリルフールを元にした嘘であることを匂わせていた。この事はサザンの公式サイトや、メールマガジンでも宣伝を兼ねた断りがされていた。また、この嘘ニュースでは桑田佳祐は「呪いか魔術か 新曲の影響で猿化した」となっており、同時に「嘘の」目撃情報を募るページも開設されていた。また、同じ被害にあった人物としてリア・ディゾンも取り上げられていた。

たった2日間で突如発売が発表されたシングルであるが、ちょうど放送がエイプリルフール前日となった自身のラジオ番組『桑田佳祐のキヤノンFMワンダーランド〜やさしい夜遊び〜』内にて、「4月1日には何かが起こる」と言った趣旨の内容で示唆されていた。その後に展開された内容が内容だけに一部ではファンの混乱を招いたが、本来の活動概要発表後にはほぼ収束した。

桑田のソロ再開に合わせ2007年4月2日付で、サザンの公式サイトのトップページが、桑田の2007年の活動概要ページにジャンプする仕様にリニューアルされた。この特設ページではタイトル曲の試聴が可能である。また、収録曲3曲すべてにタイアップが付けられ、全てのタイアップにおいて桑田佳祐本人がどこかしらに登場している。

本作は実質トリプルA面のシングルであるが、タイアップの有無に拘らず、複数A面などとせずにタイトル曲のみの単独A面である点は、前作『東京』と同様である。

初回プレスはシルバーケース仕様、オリジナル“Cherry”ステッカーを付属。また、初回盤にのみボーナストラックとして「こんな僕で良かったら」のアレンジ違いを収録。サザン名義及び桑田ソロの作品として、これまで初回盤にのみ特典を封入するなどの試みはされていたが、双方で収録内容が異なるのは初めての試みである。アナログ盤では2000年の「この青い空、みどり 〜BLUE IN GREEN〜」でのみ行われていた。また、収録内容が異なるために品番にも相違点があり、サザンや桑田名義の作品では初めての事である。

サザン名義の作品や近年のソロ同様、アナログ盤が同時発売された。アナログ盤は従来同様初回限定生産であり、ボーナストラックとしてCD盤同様「こんな僕で良かったら」のアレンジ違いを収録。特典として、ネオンカラージャケット仕様、オリジナルミニポスターを封入している。

また、サザン関連作品の発売元としては初めてタイシタレーベルとスピードスターレコーズ連名の発売となっている。

前年にフジテレビ系『桑田佳祐の音楽寅さん 〜MUSIC TIGER〜'06 夏の思い出作りSP』で製作されたユースケ・サンタマリアとのデュエット曲「突然の吐き気 〜えりの思い出〜」を収録し商品化してほしいという声がサザンの公式BBSに寄せられているが、本作には未収録となった。最も、この曲は「波乗りジョニー」に収録された「MUSIC TIGER」と違い、ユースケ中心でボーカルが進められているため、今後収録される可能性も低い。

発売週のオリコンシングルチャートでは、前作『東京』から引き続き、4作連続通算5作目の1位を獲得。51歳3ヶ月での同チャート1位獲得は、男性ソロとしては故・石原裕次郎が52歳ヶ月（死去後）で獲得した『北の旅人』に次ぐ歴代2位の高年齢獲得記録（この記録は2007年8月20日発表のオリコンシングルチャートで小田和正『こころ』が59歳11ヶ月でシングル最年長1位記録を樹立したことで3位となった。また、その記録も次作『風の詩を聴かせて』で自身が塗り替え、現時点で4位である。）。ビクターエンタテインメントの発表では、初週だけで初回・通常盤合わせて約35万枚を出荷。公式サイトや公式に各サイトへ配信された着うたの総ダウンロード数は、発売1週間経過までに計70万DLを記録した。
明日晴れるかな
（作詞・作曲・編曲:桑田佳祐　弦・管編曲:島健）
仮タイトルは「鎌倉」。桑田自身キーをFで作ることを最初から決めていたと言う。フジテレビ系ドラマ『プロポーズ大作戦』主題歌。月9主題歌は、サザンオールスターズとしては、1995年の「あなただけを 〜Summer Heartbreak〜」、2003年の「涙の海で抱かれたい 〜SEA OF LOVE〜」の2度あるが、ソロとしては初。ソロ曲としては、ソロ第2期の「祭りのあと」以来、実に13年ぶりのテレビドラマ主題歌となる。
活動概要発表と同時に公式サイトで試聴が解禁され、同4月21日にラジオ解禁された。また、同ドラマ本編に本人の出演はないものの、タイトルバックにて本人出演の歌唱シーンがオンエアされている。エンドロールではオーケストラバックにギターを抱え、主演の山下智久と長澤まさみを祝福するように歌唱する形で出演している。最も、ドラマ完結後になってからいえることではあるが、これは、この楽曲を主題歌として考慮した場合、新たなる別々の道を歩む二人を祝福するとも取れる。またドラマ中の効果的な場面でインスト含め幾度も使われた。
ドラマで使用されているバージョンはCD音源のオリジナルバージョンと異なる。演奏はCD音源に近い形で進行しているが、歌いまわしに違いがあり、ドラマでは1番Aメロ〜2番→ラストサビの順にオンエアされている。
歌詞の内容は、サザン名義での前作『DIRTY OLD MAN 〜さらば夏よ〜』とは対照的に、タイトル通り前向きに明日を見据えたテーマになっている。また、レコーディングには40人近いサポートメンバーが参加し、その中には「明日晴れるかな」という歌詞を子供たちが歌っているコーラスも収録されている。この部分の歌詞は、他にもいくつか候補があったものの、楽曲の持つテーマや子供たちが歌うというという状況を踏まえた上でフレーズが選ばれた。
この楽曲の製作にはかつて桑田がかつて自身のラジオ番組で語っていた「三丁目の夕日は昭和を美化しすぎている」「5分で見るのを辞めた」と言った想いがこめられている。団塊の世代が「昭和30年代は金はなかったが心は豊かであった」とよく言うが、桑田自身はその傾向に疑問を抱いており、昔を肯定する場合に、今を揶揄したり、想い出を懐かしむだけではない、近日中の未来への希望を込めての「明日晴れるかな」というフレーズである、と言った趣旨のことを語っている。
PVは公式サイトでも期間限定で配信された通常版のほか、テレビCM及び音楽番組用にラストのサビ部分が編集された2つのバージョンが存在している。
テレビ朝日系音楽番組『ミュージックステーション』には2週連続で出演し、コーラスの子供たちと共に2回とも同曲を披露した。
また、サザン及び桑田ソロの楽曲としては、初めて着うたフルで配信された楽曲となった。